偉大なOBの真似をしただけ。

　鹿島アントラーズに加入して以降、ずっと先輩たちの背中を見ながら成長してきた。最後も同じだったのだろう。

「自分がやってきたことというのは、偉大なOBたちの真似をしてきただけなので。いいときも悪いときもどういう振る舞いをすべきかというのを、先輩たちから見て学んできた。OBたちが素晴らしかっただけで、自分が誇れることはない」

　出場機会を失ったベテランが他クラブへ移籍することは特別なことではない。鹿島アントラーズでも秋田豊や柳沢敦をはじめ、新天地へ挑戦した選手は多い。しかし、他クラブへ移籍して、プレーするという選択肢は小笠原にはなかったという。

「他のクラブでやりたいというのは、まったく思わなかった。やっぱりここで、勝ってきたのが面白いし、タイトルを獲ってきたのがやり甲斐だった。他のチームでやるよりも、違う形でチームに恩返ししたいという気持ちが強くなった」

今後も本気で強くするために。

　現役選手ではない立場で、鹿島アントラーズのタイトル獲得に貢献したいという想いが引退の決断に繋がった。

「ずっと選手として突っ走ってきたので、それ以外のことに関しては素人です。特にこれといった武器がないので、いろんなものを見て、勉強し、どういう道に進みたいかっていうのを整理していきたい。何をやるというのは、自分の気持ちだけで決められるものではないので、クラブと相談していきたい。

　早くチームに貢献したいし、本気でアントラーズを強くするために関わりたい。世界のサッカーは発展しているし、努力している人たちがいるので。休みたいよりも働きたいです。働けるかどうかはわからないけれど（笑）」

　ここ近年は現役時代に指導者ライセンスを取得する選手もいるが、小笠原は何も持っていない。だから、引退後のビジョンはまったくの白紙だ。「将来、監督になりたいか」という質問にも上記のように「まだわからない」と答えている。

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