1956年に創設された、最高の投手を決める賞。ただ、この賞は投手の何を評価しているのか。日本メディアとして初めて票を投じた記者が、投票者の視点で受賞者のトレンドを読み解く。
2002年、ア・リーグのサイ・ヤング賞に、筆者は日本メディアとして初めて投票した。同賞は全米野球記者協会（Baseball Writers’ Association of America、以下BBWAA）が定める4賞（ほかにリーグMVP、最優秀監督、最優秀新人）のひとつで、それぞれのリーグで最も活躍した投手に贈られる。
日本のプロ野球で相当するのは沢村賞だが、これは先発完投型のみが対象だ。サイ・ヤング賞では全投手が対象となり、2003年のエリック・ガニエ（ドジャース）、1992年のデニス・エカーズリー（アスレチックス）など、クローザーが選ばれたこともある。
全米に15あるBBWAA支部（'02年当時は14）から2名ずつの投票者が、1位から5位票まで投じ、そのトータルポイントで受賞者が決まる。'02年ア・リーグではバリー・ジト（アスレチックス）が1位票17を獲得、2位ペドロ・マルティネス（レッドソックス）に18ポイント差をつけて初受賞した。
思い出深いのは、開票結果発表直後にボストン・グローブ紙の記者から「ジトを1位とし、マルティネスを2位としたのはなぜか」を電話取材されたことだ。米メディアでは活躍するアスリートを比較する記事、番組が人気で、それぞれの意見や考えをぶつけ合う土壌がある。こちらの説明は、確かこうだった。
（1）最激戦区だったア西地区を制したアスレチックスの原動力は強力な先発陣、かつジトはその中でも最も多くの登板機会（35）があり、リーグ5位に相当する229回1／3を同3位の防御率2.75で投げ切った。
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