街中に早くもクリスマスソングが流れ始めた米国では、ストーブリーグの動きが慌ただしくなってきた。この時期、プライベートな時間を優先する選手をよそに、各球団のGMは、年間でもっとも多忙かつユーウツな日々を過ごす。

　1998年、30歳の若さでヤンキースのGMとなったブライアン・キャッシュマンは、過去数年来、常にオフの主役を務めてきた。潤沢な資金力をバックに、ロドリゲス、サバシアら大物選手と次々に大型契約を締結。その一方で、大金を投資しながら期待外れに終わった選手も数多く、メディアやファンからだけでなく、オーナーの故スタインブレナーから強烈に批判されることも珍しくなかった。ハイリスク・ハイリターンの両面を抱えるヤンキースの首脳にとって、オフ戦略の成否は生命線で、一日たりとも気が休まる日はない。